说起这幅画像，其实是代国一段君臣相得的佳话。
丹青子擅长画人物，尤其是峨冠博带的仙人形象，高祖三十岁后寻仙，一直想要让丹青子画一张肖像，只是丹青子乃是前朝公主之子，刻意躲避高祖的寻访不愿进京，又喜欢游历名山大川，高祖遍寻不得，最终只能叹息无缘。
开国功臣戴胜也擅长画人物，了解到高祖的遗憾后，故意找人将“戴胜画人天下第一”的名头传遍天下，最终用激将法激的丹青子来京中“切磋画技”，并且以神仙为题，在道观中比试。
戴胜是个有德有智之人，丹青子入京后，他请了高祖微服出访，乔装成道人，假装要在道观里随便抓个道士，却指定了高祖为作画对象。
丹青子自然不明真相，但画神仙和画鬼怪不同，首先就要人物原型样貌出众，高祖身长八尺，相貌堂堂，哪怕穿着道袍也难掩不凡之气，丹青子要找原型当然愿意高祖那样的，而不是随便什么道人，见了高祖立刻就满是灵感，根本不用催促，立刻泼墨挥毫，成就了一副传世名作。
戴胜虽然擅长画人物，但他陷身于俗务之中，出身也并不优越，画神仙这种题材，自然比不上出身豪门大族之家、一生沉浸于“画之一道”，已然入圣的丹青子，更何况他也不是真的来夺什么天下第一的。
这场比试，自然是以丹青子取胜。
高祖一见画中的自己腾云驾雾，佩剑服玉，手持琼玉之芳，礼容极为恭肃，当即就一喜。再见画中的自己身前有钟鼓、竽瑟、歌唱、舞蹈之人纷纷祭祀，灵巫艳装，蕙兰遍布，即使只是画卷，也觉得香飘满堂，更是连声呼“绝”。
戴胜画的是高祖飞渡升天之景，可谓是中规中矩，不过因为这是高祖心心念念的心愿，虽中规中矩，也算是讨人喜欢，也不失为一幅佳作。
但这意境和技巧，无论怎么比，高下立判。
戴胜输了也不恼怒，高祖更是心中欣然，这时候丹青子突然屈身跪拜，以下臣叩拜皇帝之礼对身着道士打扮的高祖三跪九叩，顿时惊骇了诸人。
原来高祖身为开国皇帝，浑身气势不同于一般，画神仙当然画不成散仙，但凡在任何一道上超凡入圣之人，在见识上都有不凡之处，这丹青子在捉摸高祖神韵之时察觉此人绝非普通道人，心中便隐约有了些猜测。
世上能让戴胜这般张罗，不惜自坏名声的，也只有那位皇帝了。
丹青子对政治毫无野心，否则也不会出身尊贵却云游四方，但他一方面不愿为自己和家族惹祸，一方面来高祖的气质确实适合帝君这样的人物，便画了先楚神话中统御天地的天君形象，其神名曰“东皇太一”。
画完之后，又立刻干脆地以俯首称臣之礼敬拜，告知皇帝刘志自己已经知道了他的身份，而且并非因为不愿称臣而数次推脱，实在是怕陷入俗世俗务之中，不能继续钻研于画之一道，这才不愿入京。
这世上的人，只要是听到别人说“你天生与众不同，我一眼就能看出来”这样的话的，没有一个会不高兴，高祖也不例外，不但没有怪罪丹青子几次刻意避开他的使臣，反倒赐下重赏，也没有强迫他入宫担当宫廷供奉。
戴胜算计了丹青子一把，也十分有风度地施礼求情，将高祖求才若渴、只是隐士们品行高洁，不愿入世，不得不出此下策的为难说的十分恳切。
丹青子见皇帝并没有强迫他留在京里已经是十分高兴，又得到允许可以入宫随意学习宫中藏画，当然是欣然接受了他的道歉，并且在后来和戴胜已画为友，成了莫逆之交。
只是丹青子这一副“东皇太一图”后自称再无超越的可能，从此不再画神仙像，而是改为画精怪山鬼之流，