而他的梅开二度，恰好打在了罗马身上，这当然也打动了森西的心。
1996-97赛季是蒙特拉在桑普多利亚效力的处子赛季，他刚从桑普多利亚的同城对手热那亚队转会而来。热那亚城的德比转会，蒙特拉所受的压力不小，但成绩很突出。
该赛季蒙特拉8场比赛打进球，而这还是他第一个意甲赛季，他得到了前锋线搭档曼奇尼的帮助，那时他才岁。第二个赛季，又是0个进球，接下来因为伤病的原因蒙特拉在1998-99赛季只出场了次，1个进球也算凑合。
年轻、机敏，蒙特拉是当时和因扎吉并存的灵巧型中锋的代表。因扎吉带着最佳射手的称号去了尤文，而蒙特拉的职业生涯从来没有获得过最佳射手，他的归宿是罗马。
当时罗马的主帅是泽曼，他对进攻的崇尚众人皆知，森西自然也不会忘记蒙特拉给自己的两个进球见面礼，花了100亿里拉的价格将这个年轻射手带回了狼穴，与托蒂、德尔维奇奥一起组成了罗马鼎盛时期的三叉戟。
可惜的是，欣赏蒙特拉的泽曼在蒙特拉加盟前就离开了罗马，捷克教练的继任者是卡佩罗。
当时朋友们就警告蒙特拉这消息并不好，因为卡佩罗对前锋的要求再清楚不过：高大、强壮的真正中锋，像蒙特拉这种身材和特点的小中锋是很难得到机会的。蒙特拉就这样开始了罗马生涯，虽然不被重用，但依然用强劲的进球效率为自己书写着罗马的篇章。
1999-00赛季，蒙特拉在1场联赛打入18球，联盟杯中还有个进球，而卡佩罗是1次让蒙特拉从替补席上场的。
那时蒙特拉刚到罗马，对于教练的用人，尤其是卡佩罗这种冠军教练，他自然不能说什么。但接下来的赛季，蒙特拉又遭遇打击，为了与刚刚夺得联赛冠军的德比对手拉齐奥对抗，罗马买来了巴蒂和日本人中田英寿。
巴蒂是卡佩罗钦点的，正是他喜欢的中锋球员。
000-01赛季，罗马夺得了联赛冠军，而在接下来赛季的罗马城德比，罗马5比1战胜拉齐奥，蒙特拉打进了4球，这是他在罗马的光辉时刻。
蒙特拉虽然经常起飞，但摆脱不了的是“巴蒂助手”的称号和事实。而巴蒂的上场时间几乎是蒙特拉的一倍，但进球数字却没有超过他，“我的效率是最高的，但……”
蒙特拉开始了抱怨，不仅是坐在比赛的场边，训练中也对卡佩罗没有好脸色。对那不勒斯的一场比赛被换下场后，蒙特拉把场边水桶当皮球踢，就是踢给卡佩罗看的。
甚至有一场比赛，卡佩罗让蒙特拉替补上场前去热身，小飞机回了句，“这么晚了我看就算了吧”，当然最后在教练的怒火下蒙特拉象征性地跑了两下。
没有人会忽视蒙特拉的能力，意大利主帅特拉帕托尼也需要他。
在世界杯前的001-0赛季，蒙特拉有过1场10球的精彩记录。在00年月与英格兰的热身赛，蒙特拉还独进球帮助意大利比1取胜。
特拉帕托尼于是将蒙特拉带到了韩日世界杯，但只在对墨西哥一战给了他5分钟的上场时间。“特拉帕托尼脑子里有固定的等级观念，他认为谁行就谁上，根本不看状态。”蒙特拉非常无奈。
蒙特拉的家庭生活对足球生涯的影响很大，00-0、00-04两个赛季就始终在伤病和进球间徘徊，而且卡鲁在卡佩罗的前锋排序中都在他之前。004年夏天卡佩罗离开后，蒙特拉得到了机会，1个联赛进球也帮助他在里皮的国家队赢得了位置。蒙特拉对卡佩罗的评价是：“我必须感谢卡佩罗，他让我之前休息得太多，我才能如此进球。”
但好景不长，005-06赛季来了斯帕莱蒂，不像卡佩罗那样倾向于大中锋，斯帕莱蒂甚至不需要中锋，蒙特拉又这样被教练放弃了。
虽然有过精彩的起航，但蒙特拉已经不在斯帕莱蒂的战术体系之中，因为斯帕莱蒂打的是托蒂、小曼奇尼和塔代伊的技术进攻球员的组合，小、快、灵是这个人的特点，蒙特拉这样的中锋已经不再需要，就像他说的，“一连4场比赛，一周之内的4场比赛，我都没有得到上场机会，我相信我明白了教练的意图。”
为了继续寻梦，蒙特拉离开了罗马。在这7年间，他在罗马射手榜的位置攀升到第4位，一共打进了10个进球，“我不后悔在罗马这7年，我只遗憾一些片段和人。”
总之，蒙特拉的球员生涯还是值得大家铭记的！
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蒙特拉知道自己已经尽力了，现在也不能再给球员们增加压力。
到了下半场的比赛，蒙特拉手里只剩下一张牌，那就是换下约维蒂奇，换上罗慕洛来增强前场地进攻。（未完待续）